Пробвай първо с пръст, или някакъв по-мек и малък предмет от рода на кремвирш или обелен банан, после си купи едно по-малко дилдо като това например: https://www.amazon.com/Tantus-Silk-Ultra-Premium-Silicone-Medium/dp/B000PHE2UM?th=1 и си направи сам тренировка или ако имаш приятел нека той нежно ти го вкара първо него и после вече пениса си. Има дилда за начинаещи.
Не пести от лубрикант дори и с пръста, едно че е сладък и приятно ароматен и второ че е отлична смазка за анално проникване. Това в случай че държиш да си подготвен преди първия реален път.
Аз лично ти препоръчвам да не си губиш времето с тренировки, кремвирши и дилда а да го направиш за първи път с мъж с не толкова голям пенис (всичко над 13 см е лакомия и анален дискомфорт) и от този тип пениси които са леко извити, тъй като удоволствието на простата с тях е най-осезаемо и приятно.
При всички положения каквото и да решиш не се притеснявай, няма нито да боли нито да е гадно, тъкмо напротив. Общо взето обикновения мъжки пенис е с диаметъра на по-голямо и твърдо л**но така че както не се притесняваш от нищо докато изкарваш така няма какво да се притесняваш и когато вкарваш цилиндрично меко тяло от и във ануса си.